Als deze 'chroniqueur van het nachtleven' in '73 op de plaat debuteert is een van zijn songs (Ol' 55) al bekend in een versie van The Eagles. Hij lijkt de kleurrijke jaren zestig te hebben overgeslagen ten faveure van de zwartwit-wereld en de rokerige jazzkelders van de jaren vijftig. In zijn vroege, vaak poëtisch-verhalende teksten weet hij op intelligente wijze ironie, cynisme, humor en ontroering samen te brengen. Geboren in Pomona, Californië, brengt de enige zoon van een leraarsechtpaar zijn jeugd door in Whittier en San Diego. Op zijn tiende gaan zijn ouders scheiden en woont Tom met zijn moeder en twee zussen in National City, vlakbij de Mexicaanse grens. Hij speelt gitaar en begint liedjes te schrijven waarmee hij optreedt in folk- en jazz-clubs in en rond San Diego. Rond '71 verhuist hij naar Los Angeles, waar hij domicilie kiest in het hoofdzakelijk door zwervers en derderangs artiesten bevolkte Tropicana Motor Hotel en optreedt in bars en backrooms. Aanvankelijk klinkt Waits nog als een vrij normale, zij het veelbelovende singer/songwriter, getuige The Early Years Vol. 1 en The Early Years Vol. 2, een verzameling demo's uit '71, waarvan een aantal in bewerkte vorm twee jaar later zal verschijnen op het indrukwekkende Closing Time. Op een avond in '72 wordt hij na een optreden in de Troubadour aangesproken door Herb Cohen, manager van o.a. Captain Beefheart, Frank Zappa, Tim Buckley en Alice Cooper. Deze helpt hem aan zijn eerste platencontract met Asylum Records. Closing Time, een plaat vol melodieuze ballads, laat slechts één kant van zijn talent zien. Pas bij het verschijnen van The Heart Of Saturday Night en het dubbele live-album Nighthawks At The Dinner komt Waits'jazz & poetry-kant naar voren. Met zijn diepe, gruizelige stemgeluid becommentarieert hij de situatie van de eenling in een duistere wereld van drugs, alcohol en one night stands.
Eind mei '76 maakt Waits zijn Nederlandse live-debuut in het Amsterdamse American Hotel. Small Change, Foreign Affairs en Blue Valentine zijn herhalingen van de thema's en motieven die op zijn eerste platen worden geïntroduceerd. Met het verstrijken van de jaren wordt zijn keelgeluid meer negroïde, zodat Waits zich gaandeweg lijkt te ontpoppen tot de blanke incarnatie van Louis Armstrong. Op Heartattack And Vine wijzigt hij zijn bebop-achtige manier van arrangeren en maakt hij veelvuldig gebruik van bluesthema's.
Hoogtepunten blijven als vanouds de ballades, waaronder het door Bruce Springsteen live vertolkte Jersey Girl. Het zwaar romantische One From The Heart, de soundtrack van een film van Francis Ford Coppola, bevat een aantal duetten met de zoetgevooisde country & western-zangeres Crystal Gayle. Na het floppen van de rolprent krijgt Waits, die op de set Kathleen Brennan heeft leren kennen met wie hij een gezin sticht, nog een tegenslag te verwerken als zijn platenmaatschappij zijn nieuwe album niet commercieel genoeg acht om uit te brengen. Hij tekent dan bij Island en Swordfishtrombones blijkt niet alleen een meesterwerk, maar ook de aankondiging van een stijlverandering. Vrijwel geheel live opgenomen met een klein combo, is Swordfishtrombones een stilistische en instrumentale regenboog, opgebouwd uit vijftien lagen.
De ene keer wordt er slechts een contrabas gebruikt, dan weer een harmonium met een trompet of een doedelzak met een synthesizer, soms is er een bluesgroep aan het werk, die ook kan klinken als een mini-fanfare. Waits heeft zich gevestigd in New York en begint onder invloed van wijlen Harry Partch en met medewerking van Francis Thumm (ex-Harry Partch Ensemble) steeds meer unieke, zelfvervaardigde instrumenten te gebruiken, hetgeen resulteert in een soort ketelmuziek. Rain Dogs, dat samen met Swordfishtrombones en Franks Wild Years een soort trilogie vormt is opnieuw van hoog niveau en wordt - wellicht mede onder invloed van een fenomenaal optreden in het Amsterdamse Concertgebouw - door de Nederlandse smaakmakers gekozen tot album van het jaar. In '86 schittert Waits, die al eerder acteerde in Paradise Alley, als acteur in Down By Law, de tweede grote bioscoopfilm van Jim Jarmusch. Datzelfde jaar staat hij op de planken in zijn eigen musical Franks Wild Years, opgevoerd door de Steppenwolf Theatre Company uit Chicago. Het verhaal, dat is gebaseerd op het gelijknamige liedje uit Swordfishtrombones, wordt door Waits samen met zijn vrouw Kathleen op muziek gezet, die zelfstandig wordt vertolkt op Franks Wild Years. Andere films waarin hij te zien is zijn o.a.: The Outsiders, The Cotton Club, Rumble Fish, Ironweed, Queen's Logic, The Fisher King en At Play In The Fields Of The Lord.
Big Time is de soundtrack van een ongewone concertfilm, waarin hij niet alleen op het podium in actie te zien is, maar tevens gestalte geeft aan verschillende personeelsleden van het theater waar het optreden plaatsvindt. Het album bevat ook enkele nieuwe stukken, waarmee Waits naar eigen zeggen weer een fase in zijn carrière heeft afgesloten. Toch ligt zowel de soundtrack Night On Earth/Original Soundtrack Recording van de nieuwe Jarmusch-film als het opnieuw voortreffelijke Bone Machine in het verlengde van Swordfishtrombones, Rain Dogs en Franks Wild Years, zij het dat er in dit verklankte inferno opmerkelijk veel percussie-instrumenten worden gebruikt, terwijl het geheel toch bepaald niet a-melodieus valt te noemen. Hij ontvangt voor dit album een Grammy in de categorie 'Best Alternative Music Album.' Zeker zo excentriek is The Black Rider, dat de liedjes bevat van een horror en comedy combinerende sprookjesmusical, een variatie op de opera Der Freischutz uit 1821, geschreven door William S. Burroughs en geregisseerd door Robert Wilson. Het grootste sprookje is evenwel de even bizarre als bonafide hit die Waits op de valreep van '93 scoort in de vorm van de samen met de avantgarde-pianist Gavin Bryars en een naamloze zwerver uitgevoerde gospelsong Jesus' Blood Never Failed Me Yet.
