Roy Orbison begon zijn carrière in 1956 bij het platenlabel Sun Records dat geleid werd door Sam Phillips en waar ook Elvis Presley, Johnny Cash, Jerry Lee Lewis en Carl Perkins onder contract stonden of hadden gestaan. Met het nummer "Ooby Dooby" waarvan er zo'n 500.000 stuks van werden verkocht en dat tot nummer 56 op de Billboard Top 100 kwam, scoorde hij zijn enige hit voor Sun. In de periode dat hij voor het platenlabel actief was, wist hij al dat zijn hart bij het zingen van ballads lag. Sam Phillips, de eigenaar van Sun Records, wilde echter dat Roy uptempo songs opnam, dit zeer tegen de zin van Roy. Toen Roy een grote hit schreef voor The Everly Brothers ("Claudette") zag hij zijn kans schoon en kocht zijn platencontract bij Sun Records af om zodoende ergens anders zijn geluk te kunnen beproeven.
Orbison kwam terecht bij het platenlabel R.C.A. waar Elvis Presley vele hits opnam. Roy bleef echter niet lang. Na een aantal nummers op plaat te hebben gezet verliet hij in 1959 het label en kwam terecht bij Monument Records dat onder leiding stond van Fred Foster.
De eerste single "Up Town" was een bescheiden succes en bereikte plaats 72 in de Billboard Top 100. De opvolger werd uitgebracht in 1960 en maakte van Roy Orbison een wereldster. Van het nummer "Only The Lonely" gingen ruim twee miljoen exemplaren over de toonbank en met dit nummer creëerde Orbison iets dat nog nooit eerder in de Rock-'n-Roll was gehoord; de dramatische rockballad. Tussen 1960 en 1965 produceerde Roy klassiekers als "Running Scared", "Crying", "Blue Angel", "Falling", "Blue Bayou", "It's Over", "In Dreams" en "Oh, Pretty Woman". Vaak rustig beginnend, bouwde Roy langzaam naar een climax toe die zowel in de arrangementen als in de stem en teksten van Orbison tot uitdrukking werd gebracht. De stem van Roy en de composities van zijn songs zouden hem de status van legende bezorgen. Er was echter nog een element dat de muziek van Orbison uniek maakte. Roy had namelijk ook het talent om liedjes op een totaal vernieuwende manier te schrijven. Het was in de beginjaren zestig de gewoonte om een song volgens een vast patroon te schrijven. (A,B,C,B,D,B) Roy schreef echter bijvoorbeeld in schema's als A,B,C,D...Z. Er kwam in het hele liedje dus geen enkele herhaling van zinnen voor. Het vroegste voorbeeld hiervan is de song "Wedding Day" uit 1961. "In Dreams" en "Falling" uit 1963 zijn echter de bekendste voorbeelden. "Running Scared" uit 1961 was een song die ook afweek van wat gewoon was op dit gebied omdat het refrein aan het einde van het lied zat i.p.v. in het midden. Toen het contract bij Monument Records in 1965 afliep was Roy Orbison een wereldster met platenverkopen die de 30 miljoen hadden overschreden.
Orbison tekende voor het M.G.M. label dat bereid was om hem het tot dan hoogste bedrag ooit (1 miljoen dollar contant) voor een platenartiest te betalen. Verder kreeg hij de kans om in films te acteren. M.G.M. had echter wel bedongen dat er per jaar 30 songs en 1 album geproduceerd moesten worden. Daarmee kwam de nadruk te liggen op de kwantiteit in plaats van op de kwaliteit van de songs, dit in tegenstelling tot wat bij Monument Records gebruikelijk was. De eerste single op het M.G.M. label was de top 20 hit "Ride Away". Het zou zijn grootste hit voor M.G.M. zijn. In 1966 had hij met "Cry Softly Lonely One" (top 52) zijn laatste hitnotering in Amerika. In Engeland had hij meer hits met als hoogste notering "Too Soon To Know" dat in 1966 de top 3 haalde. "Penny Arcade" was in 1969 zijn laatste notering in Engeland. Het opkomen van de Beatles en andere Britse bands (The British Invasion) en de daarmee veranderende smaak bij het platenkopend publiek, zorgde ervoor dat de aanwezigheid van Orbison in de hitlijsten minder werd. Verder vonden er grote tragedies in zijn privéleven plaats. Zijn vrouw Claudette kwam in 1966 om het leven bij een motorongeluk en twee van zijn drie zoons vonden in 1968 de dood bij een brand in zijn landhuis. De carrière van Roy Orbison kwam in een diep dal terecht. De hits bleven uit en het (grote) publiek leek hem vergeten te zijn. Zijn concerten in Engeland werden nog wel goed bezocht omdat de fans hem trouw waren gebleven, maar in zijn thuisland Amerika was dat volkomen anders. Daar trad hij met regelmaat op voor een klein publiek.
