Simon's studie wordt in januari 1965 al weer afgebroken en hij gaat terug naar Londen. Judith Piepe en Les Lowe hebben de BBC Radio overtuigd van de kwaliteiten van Simon. Simon overhandigt de BBC een tape met twaalf eigen songs. Na enige aarzeling draait de BBC de songs in een soort dagelijks pauzeprogramma, Five To Ten. De BBC krijgt veel respons op de songs, die uiteraard nog niet op plaat zijn uitgebracht. CBS Engeland hoort hiervan en denkt na. Ze hebben net Oriole opgekocht en ze zouden kunnen inhaken op de aandacht voor Simon door de onverkochte exemplaren van de Jerry Landis single opnieuw uit te venten, bijvoorbeeld met overgeplakte labels. In plaats daarvan besluit CBS evenwel om Simon een hele elpee op te laten nemen in Londen, gevuld met de nieuwe songs.
In mei 1965 wordt The Paul Simon Songbook opgenomen, geproduceerd door Tom Wilson. Het is een nogal puristische plaat, met alleen Simon op zang en akoestische gitaar, die een aardig beeld geeft van zijn Engelse optredens. Een aantal van de songs zal exclusief voor dit album blijven, andere nummers zullen later voor de duo-producties van Simon & Garfunkel worden bewerkt. De plaat bevat diverse protestsongs, die enige Dylan-invloed laten horen, zoals "A Church Is Burning" en "The Side Of A Hill". Er staan voor Simon typische observaties van geïsoleerde mensen op, zoals "I Am A Rock" — dat hier grimmiger klinkt dan op de latere versie met Garfunkel — "Patterns" en "A Most Peculiar Man". Bob Dylan vormt ook de inspiratie voor het bizarre "A Simply Desultory Philippic (Or How I Was Lyndon B. Johnson'd Into Submission)", met referenties naar Bob Dylan, Dylan Thomas (de befaamde dichter uit Wales en een bron van inspiratie voor Bob Dylan), Tom Wilson, Art Garfunkel en L.B. Johnson, toevallig president van Amerika. Overigens zal Simon dit nummer voor de derde elpee met Garfunkel, Parsley Sage Rosemary And Thyme, nog eens opnemen, maar dan met de Amerikaanse defensieminister Robert McNamara als Submission-verwijzing.
