Het duet werd in 1987 opgenomen, in een punky versie van Ierse folkmuziek, compleet met fluit, fiddle en stampende voeten. Voorman was Shane MacGowan, een wildeman met roestige stembanden en een hang naar de fles. De bevriende zangeres Kirsty MacColl leverde voor het nummer de vrouwelijke stem, helder als een gepoetst kerstklokje. Wat niet wegnam dat ze kon vloeken en tieren. Ze vertolkten twee zwervers die op kerstavond in New York lopen te mijmeren ovr de dromen die ze ooit hadden. ' You promised me Broadway was waiting for me'. Maar er is weinig van terechtgekomen:'You scumbag, you maggot!' , scheldt MacColl. 'Fairytale" werd geschreven door MacGowan en Jeremy Finer. Geen van beiden was ooit in New York geweest, maar ze waren liefhebbers van Sergio Leones maffiafilm Once Upon A Time in America.
Het deels zwierige, deels melancholische lied is uitgegroeid tot een klassieker in de Britse popmuziek.
In 2000 overleed Kirsty MacColl op 41-jarige leeftijd - ze was aangevaren door een waterskier. Voor Shane MacGowan kreeg het lied bijna een voorspellende waarde. In 1991 werd hij door zijn band ontslagen wegens alcoholisme en wangedrag. In 2001 trad hij opnieuw tot de band toe.
