Cohen wordt geboren in Westmont, de chique buitenwijk van Montreal. Zijn vader is directeur van een textielfirma en in goeden doen. Leonard kent mede daardoor een vrij zorgeloze jeugd. Op de universiteit verandert hij een paar maal van studierichting en vat een grote passie op voor het schrijven van gedichten. Al op jeugdige leeftijd wint hij een aantal literaire prijzen en wanneer in '56 zijn eerste dichtbundel verschijnt, is hij in één klap een bekende naam in Canada. Hij krijgt een studiebeurs die hem in staat stelt om zich na een korte periode in New York terug te trekken op het Griekse eiland Hydra, waar hij werkt aan gedichten, een roman en aan een aantal songs. Liefde voor folkmuziek brengt hem ertoe zelf de gitaar ter hand te nemen. De confrontatie met het fenomeen Bob Dylan drijft hem in de richting van de rock. Na '66 concentreert hij zich vooral op het schrijven van popsongs. Judy Collins neemt één van zijn songs op en het wordt meteen een hit: Suzanne.
Het zal Cohens grootste hit blijken. Hij neemt de song zelf op in '67, wanneer hij zijn debuutalbum The Songs Of Leonard Cohen maakt.
Hij gaat ook optreden, zij het spaarzaam, en huurt daarvoor sessiemuzikanten in. Tweemaal wordt er een film van de rondtrekkende moderne troubadour gemaakt: Ladies And Gentlemen: Mr. Leonard Cohen ('68) en Bird On A Wire ('73). Met platen als Songs From A Room en Songs Of Love And Hate weet hij zijn rockpubliek te vergroten. Waar hij komt trekt hij zalen vol devote bewonderaars. Zijn composities zijn soms van zeer hoog gehalte en worden dan ook gretig door derden gecoverd: Joe Cocker, Spanky & Our Gang, Herman van Veen e.a. Live Songs is het onvermijdelijke 'live'-album met opnamen van zijn Europese tournee van '72, maar ook van het Isle of Wight-optreden twee jaar daarvoor. Leonard Cohen schrijft verder een achttal dichtbundels en twee romans, waarvan Beautiful Losers de bekendste is. Na New Skin For The Old Ceremony doet hij het wat kalmer aan, tot hij in '77 een nauwe samenwerking met Phil Spector begint, hetgeen leidt tot Death Of A Ladies' Man: een album met Spector/Cohen-composities, waarop Bob Dylan en de dichter Allen Ginsberg incidenteel de achtergrondvocalen verzorgen. Recent Songs wordt geproduceerd door de o.a. van Joni Mitchell-platen bekende Henry Lewie en is wat jazziër van sfeer. Iedere plaat gaat vergezeld van een tournee, maar de tussenpozen lijken steeds langer te worden. Various Positions is opnieuw een interessante Cohen-elpee, die in de Verenigde Staten echter niet officieel wordt uitgebracht. Er wordt een tv-film over hem gemaakt, getiteld I'm A Hotel, en hij schrijft samen met Lewis Furey, een eveneens uit Canada afkomstige maar in Parijs woonachtige zanger-liedjesschrijver en diens vrouw, de zangeres en actrice Carol Laure, het scenario voor een rockopera op film. Zangeres Jennifer Warnes brengt in '86 Famous Blue Raincoat (Cypress Records), een album vol Cohen-covers, uit.Mede hierdoor en door toedoen van jonge Cohen-fans als Nick Cave en de groep Sisters Of Mercy is er een opleving van de belangstelling voor 's mans werk. I'M Your Fan/The Songs Of Leonard Cohen By is een eerbetoon van een hele nieuwe generatie popmusici aan de grote Canadese bard. I'M Your Man wordt mede dankzij de bijzonder eigentijdse productie het bestverkochte Cohen-album sinds jaren. Cohen componeert zijn liedjes voortaan op een elektronisch toetsenbord, hetgeen het karakter ervan verandert. Op The Future blikt hij in de toekomst en wat hij daar ziet, maakt hem niet vrolijker. Het verstrijken der jaren heeft hem niet milder gemaakt. Ook dit album wordt gevolgd door een uitgebreide tournee, waarvan Cohen Live de neerslag is. Op Tower Of Song bewijzen grootheden als Sting, Bono en Elton John de Canadese bard alle eer door liedjes van hem te coveren. Van '93 tot '99 (het jaar waarin hij 65 wordt) verblijft hij in een Zenboeddhistisch klooster in Mount Baldy bij Los Angeles, waar hij op 9 augustus '96 officieel tot monnik wordt gewijd met als Dharma-naam: Jikan (de zwijgzame). In '98 maakt zijn zoon Adam zijn plaatdebuut met een door Steve Lindsey geproduceerde cd Adam Cohen. Onder de naam Field Commander Cohen brengt Leonard in '01 concertopnamen uit 1979 uit, Tour Of 1979, dat najaar gevolgd door een nieuw studio-album Ten New Songs met teksten van zijn hand en muziek van Sharon Robinson. Omdat de elektronische muziek voornamelijk voorgeprogrammeerd is en zeer klinisch van aard, zijn de kritieken niet unaniem positief. In zijn vaderland ontvangt Cohen een hoge onderscheiding: Companion of the Order of Canada. Voor Dear Heather werkt de inmiddels zeventigjarige Cohen wederom samen met Robinson. De plaat sluit enerzijds naadloos aan op zijn voorganger, maar de afstemming van Cohens sonore stem op de ietwat onpersoonlijke, doch nu subtiel gearrangeerde muziek is zo opmerkelijk verbeterd dat van een meesterwerk wordt gesproken. Voor soloplaat Blue Alert van singer-songwriter Anjani Thomas, die op veel Cohenplaten en -tournees achtergrondzang verzorgt, werkt Cohen aan tekst en muziek.