Op een bepaald moment hoort Paul de Everly Brothers met "Bye Bye Love". Onmiddellijk belt hij Art, en samen kopen ze de single. Ook in dit geval proberen ze de samenzang te imiteren. Later zal Simon zelfs zeggen gefascineerd te zijn door de achternaam van Don en Phil: "In Forest Hill heette niemand Everly. Zowat iedereen heette Steinberg, Schwarz of Weinstein!" Met de — inmiddels zijn het er twee — taperecorders van Art wordt de tweestemmige zang geoefend, bekritiseerd en weer gerepeteerd. Het duo kiest materiaal van bijvoorbeeld de blanke doo-wop groep The Crew-Cuts, zoals "Sh-Boom", voor hun eerste serie optredens op schoolfeestjes, familie-avonden en andere schnabbels.
In 1955 verwisselen ze de Parsons Junior High School voor de echte middelbare school, Forest Hills High. Op dat moment krijgen Paul en zijn jongere broer Eddie gitaren van hun vader. Paul en Art gaan nadenken over instrumentatie van de songs die ze kiezen. Een van hun eerste eigen nummers, "The Girl For Me", bevalt hen zo goed dat ze het met de benodigde vier dollar opsturen naar het auteursrechtenbureau bij de Library Of Congress. Hoezo ambitieus? Het duo gaat brutaalweg naar het gebouw waar de meeste muziekuitgeverijen gevestigd zijn, The Brill Building, op de hoek van 50th Street en Broadway in New York.
Begin 1957, na maanden van afwijzingen, nemen "Tom" en "Jerry" zich voor om nog eenmaal een muziekuitgever te benaderen. Ze hebben dan slechts twee ingestudeerde songs bij zich, die ze in één take op een acetaat inzingen in de Sanders Recording Studio op Seventh Avenue. Hun investering van twee dollar levert een maximaal rendement op. Toevallig zit de zakenman Sid Prosen in de wachtkamer, omdat hij de studio daarna besproken heeft. Hij hoort het eerste nummer, "Hey Schoolgirl" — een eigen nummer van het duo — en benadert de twee in de pauze. Nadat ook de tweede song, "Dancin' Wild", op het acetaat is gezet, wordt Prosen serieus. Ter plekke wordt een contract getekend voor een single voor het label Big Records — uiteraard een vrij klein label. Toch wordt de single zowel op 78 als op 45 toeren geperst. Prosen bedenkt een rood-witte outfit voor het duo, dat daarna zelfs te zien is in American Bandstand van Dick Clark, een televisieprogramma waarvoor in het hele land teenagers de televisie aanzetten. De twee keurige blanke scholieren met hun brave ballade worden voorafgegaan door Jerry Lee Lewis met "Great Balls Of Fire". Art staat tijdens de show duizend angsten uit en Paul is blij buurtheld te zijn. De single doet het vrij redelijk — er worden circa 100.000 exemplaren van verkocht — en komt begin 1958 op nummer 49 in de Billboard-lijst terecht.
De volgende single flopt en de derde, "That's My Story", flopt evenzeer. Dat er daarna nog meer singles van Tom & Jerry worden uitgebracht, is bijzonder. In 1958 verschijnt "Baby Talk" — hetzelfde nummer dat een van de eerste singles van Jan & Dean wordt — met een herhaling van "That's My Story" op Hunt; "I'm Lonesome" / "Looking At You" volgt op Ember (en ook in Engeland, op Pye, in 1963); met daarnaast nog een single op Mercury en op ABC Paramount. Op Big zingt Simon verder een single in onder de naam True Taylor. Veel later zal dit materiaal opduiken op handige cash-in singles en elpees.
