Leadbelly heeft meermalen in de gevangenis gezeten. In 1916 ontsnapte hij uit de gevangenis in Texas, waarna hij twee jaar door het leven ging onder de naam 'Walter Boyd'. Toen vermoordde hij een man, waarna hij tot dertig jaar cel werd veroordeeld. In 1925 werd hem gratie verleend. Zijn gratieverzoek had hij muzikaal gebracht, met een liedje met de volgende tekst:
Please, Governor Neff, Be good 'n' kind
Have mercy on my great long time...
I don't see to save my soul
If I don't get a pardon, try me on a parole...
If I had you, Governor Neff, like you got me
I'd wake up in the mornin' and I'd set you free
(Governor Neff was gouverneur Pat Morris Neff.)
In 1930 werd Leadbelly veroordeeld wegens poging tot moord. In juli 1933 werd hij in de gevangenis bezocht door John en Alan Lomax, met wie hij enkele honderden nummers opnam. In 1934 diende hij opnieuw een muzikaal gratieverzoek in, wat ingewilligd werd. Vervolgens ging hij toeren met Lomax. Nadat Leadbelly in 1940 Lomax had bedreigd met een mes, beëindigde deze de vriendschap.
In 1949 begon Leadbelly aan zijn eerste Europese tournee, maar werd ziek voordat hij deze kon afmaken. Later dat jaar overleed op 64-jarige leeftijd aan de gevolgen van ALS in New York. Hij werd begraven in Caddo Parish (Louisiana).
De Amerikaanse groep Ram Jam bracht in 1977 het nummer Black Betty uit in een hardrockversie en scoorde er een hit mee.
In 1993 werd Leadbelly's nummer In The Pines gespeeld door Nirvana (met als titel: Where Did You Sleep Last Night) tijdens hun MTV Unpluggedconcert. Drie jaar eerder werd het nummer ook al onder deze nieuwe titel uitgebracht door Screaming Trees-zanger Mark Lanegan voor diens solo-album The Winding Sheet. Nirvana-zanger Kurt Cobain zingt hier als achtergrondzanger en gitarist op mee. In 1956 werd In The Pines reeds gecoverd door The Louvin Brothers op hun debuut-album Tragic Songs of Life.