Paul Simon wordt op 13 oktober 1941 in Newark, New Jersey geboren als zoon van een bassist in een radio-orkest — die later ook te zien is in televisie-shows en te horen op sessies voor rock-'n-roll platen — en een onderwijzeres. De familie Simon is Joods, maar doet nauwelijks aan georganiseerd religieus leven. Het gezin verhuist enkele jaren later naar een echte voorstad van New York, Forest Hills, waar ze een keurig huis van twee woonlagen betrekken in een brede straat met bomen langs de weg. De huizen in de straat zijn dusdanig identiek dat vader Simon nogal eens de verkeerde oprit kiest. In dezelfde buurt is op 5 november 1941 Art Garfunkel geboren als zoon van een verkoper van verpakkingen annex uitvinder en een secretaresse. Beide jongens groeien op in stabiele gezinnen.
Paul krijgt de muziek met de spreekwoordelijke paplepel ingegoten, Art luistert van jongs af veel naar de radio. Paul en Art gaan naar dezelfde lagere school, waar Art al op negenjarige leeftijd een succesvol zangdebuut maakt met een song van Nat King Cole. Art's ouders stimuleren de zang van hun zoon sterk; ze kopen zelfs een bandrecorder waarmee zijzelf en Art de vorderingen bijhouden. Paul doet er wat langer over; wellicht zijn de prestaties van vader Simon — in die tijd werkzaam als muziekdocent op een Teachers College en vaak te zien op de televisie — nog iets te intimiderend.
Wanneer Paul Simon tien jaar oud is, wordt er een auditie gehouden voor een productie van Alice In Wonderland. Die productie brengt Paul en Art voor het eerst samen: Art als de Cheshire Cat en Paul als de White Rabbit — overigens nog zonder connotaties van The Great Society c.q. Jefferson Airplane. Paul en Art zijn beiden introverte jongens. Op regenachtige avonden maken ze bandopnames van hun stemmen en hangen ze de amateur-deejay uit. De zang is het enige onderdeel dat Art echt bevalt. Uiteraard kiezen ze dezelfde High School, vlak bij huis, maar in een gribusbuurt. Als dertienjarige Joodse jongens komen ze voor Bar Mitzvah, het feest van "jonge volwassenen", te staan.
In 1954 worden Paul en Art meegesleept in de rock-'n-roll manie, vooral door de radio-show "Rock & Roll Party" van Alan "Moondog" Freed, een deejay die pure rock-'n-roll durft te draaien vermengd met zwarte rhythm and blues. Bij Freed worden de witgewassen cover-versies van Pat Boone en Georgia Gibbs geweerd en krijgen de luisteraars de zwarte originelen te horen. Veel indruk maakt ook Elvis Presley, wiens muziek voor Simon kennelijk de aanleiding vormt om gitaar te gaan spelen. In 1980 speelt Simon in de film One Trick Pony zichzelf als teenager, die zich realiseert dat hij nimmer Elvis kan zijn maar altijd een fascinatie voor de man zal blijven houden. Zowel Art als Paul zijn verslaafd aan rock-'n-roll, rhythm and blues en de zwarte vocale rock-'n-roll, doo-wop. Little Richard en Fats Domino zijn hun favorieten, maar minstens zo belangrijk zijn de nummers "Earth Angel" van de Penguins en "Pledging My Love" van Johnny Ace. De bezetenheid van het duo gaat zover dat ze hun eigen vorderingen steeds vergelijken met de opnames van hun favorieten.
