In het tweede nummer, direct na "Bookends Theme", "Save The Life Of A Child", een soort reportage over een zelfmoord van een jongen in het centrum van New York, horen we een vroege, brommende synthesizer, terwijl "America" — waarbij je zit te bedenken welke latere singer-songwriters ideeën uit juist deze song hebben gekozen — vrij losjes is gearrangeerd. Overigens heeft dit nummer niets te maken met de gelijknamige song uit de West Side Story — behalve dan de New Yorkse setting. "Overs" is de zoveelste observatie, over een verwording van een relatie. "Voices Of Old People" is exact dat: een montage van stemmen van personen uit twee bejaardenhuizen, gevolgd door de song "Old Friends". "Punky's Dilemma" is het andere nieuwe nummer, naast "Mrs. Robinson" en een groep songs die al eerder op single zijn verschenen.
The Graduate en Bookends worden beide bestsellers. Op 13 oktober 1968 geeft het duo een concert in Burlington, Vermont, waar wederom een aantal nummers live wordt opgenomen. Is er ooit sprake geweest van een geplande live-elpee, iets wat logisch zou kunnen zijn gezien de lange pauzes tussen de platenalbums van Simon & Garfunkel? Drie nummers van Burlington staan op de cd-box Old Friend, waaronder "Bye Bye Love" van de Everly Brothers, een hommage aan oude idolen.
Garfunkel is dermate druk bezig met zijn rol in een nieuwe film van Mike Nichols, de anti-oorlogsfilm Catch-22, die in Rome opgenomen wordt, dat Simon veel alleen aan de volgende elpee werkt, en aan de verfijning van de backing-tracks. Garfunkel draagt bijvoorbeeld ook minder bij aan het mixen van de songs, wel zingt hij de zeer succesvolle titelsong, die onder meer door Aretha Franklin wordt gecovered. Als een voorproefje wordt in maart 1969 — driekwart jaar voor het verschijnen van de elpee — de single "The Boxer" uitgebracht, een song over het overwinnen van tegenslagen.
Het album Bridge Over Troubled Water komt uiteindelijk in januari 1970 uit en schijnt de meest verkochte elpee van 1970, 1971 en 1972 te zijn geweest. Ook de toenmalige critici ontvangen het album welwillend. De meeste van de songs op Bridge Over Troubled Water klinken voor mijn oren te gepolijst, iets te gezocht. Opvallend is "El Condor Pasa (If I Would)", waarbij het duo een Engelse tekst van Simon over een bestaande melodietrack van de groep Los Incas heenzingt, overigens met toestemming van die Zuid-Amerikaanse groep zelf. Los Incas heeft trouwens rond deze tijd ook een grote Europese hit met de song. Gedeelten van het vlotte "Cecilia" worden trouwens opgenomen in Blue Jay Way House in Los Angeles — beroemd geworden door het George Harrison-nummer uit 1967. Simon zingt op de elpee ook een afscheidssong voor Garfunkel, "So Long Frank Lloyd Wright": "all of the nights we'd harmonize till dawn," terwijl Art nog even herinnerd wordt aan zijn architectuurstudie, "architects may come and architects may go and never change their point of view." En "Keep The Customer Satisfied" zingen op je laatste elpee als duo is enigszins ironisch, niet?
