Onderwijl maken onze jonge vrienden in deze die tijd gewoon hun middelbare school af. Art gaat architectuur studeren op het befaamde Columbia College. Hij doet er laconiek over: "I liked the word architect. I liked the crispness of 'tect' at the end. You could smoke a pipe, wear corduroy pants and gum-bottomed shoes." Simon kiest voor het Queens College en duikt met plezier in de Engelse literatuur en verdiept zich in het werk van de dichters T.S. Elliot, Emily Dickinson en Robert Frost.
Alsof dit allemaal niet genoeg is, blijft Simon de muziekbusiness op de voet volgen. Hij fungeert als een soort stand-in voor songschrijvers vanwege zijn bekwaamheid in het imiteren van bepaalde zangers. Als iemand denkt een geschikte song voor Dion DiMucci — van Dion & The Belmonts, in die periode wellicht de belangrijkste blanke doo-wop groep — te hebben geschreven, vraagt men Simon om de song uit te proberen. Op Queens College ontmoet Paul een medestudente, Carole King, die dan nog door het leven gaat als Carole Mein. Paul en Carole nemen een tijdlang samen demo's op voor uitgeverijen, waarbij Paul gitaar en bas speelt en Carole piano en drums, met in totaal vier zangstemmen. Elke demo levert ze dertig dollar op. Een van hun demo's, "Just To Be With You", wordt opgenomen door de Passions, die er in 1959 een kleine hit mee hebben. King voelt zich dermate gestimuleerd dat ze haar studie afbreekt en full-time songschrijver wordt. Binnen een jaar kan ze nog tien songs slijten die alle hits worden.
Paul mag dan wel geen full-time componist willen worden, hij neemt wel verder singles op onder de artiestennaam Jerry Landis: één single voor MGM en vier voor Warwick. Tussen de bedrijven door vindt hij ook nog tijd om te reageren op een advertentie waarin de groep de Mystics een zanger zoekt. Met die groep neemt hij de single "All Through The Night" op voor Laurie — het label van Dion & The Belmonts. De single flopt. Ook Art spendeert veel tijd in platenstudio's. Hij brengt twee solo-singles uit als Artie Garr, voor de labels Octavia en Warwick.
In 1962 produceert Paul de single "Motorcycle" van Tico & The Triumphs voor Madison, die nog juist — op nummer 99 — in de Billboard Top 100 terechtkomt. Het plaatje van Tico & The Triumphs wordt bijgeperst door het label Amy, dat in 1962-1963 nog drie singles van de groep uitbrengt. Simon's alter ego Jerry Landis duikt ook weer op bij de singles voor Amy, getuige "Lisa" / "The Lone Teen-Ranger". Simon neemt in deze periode zoveel singles op, dat het erop lijkt dat hij zijn eigen vroege songs maar zelf inzingt, omdat er anders geen afnemers voor zijn. Maar het is in elk geval wel zo dat hij er een muziekuitgever en een platenlabel voor heeft weten te interesseren.
