Intussen is de moderne akoestische folk in Amerika aan een opmars begonnen, met Joan Baez als opkomende ster. Pete Seeger is de grote wijze man van deze vrij links ingestelde tegenbeweging, en inspirator van een groep jonge singer-songwriters die veel in café's in New York en Cambridge (USA, bij de Harvard Universiteit) optreden, zoals Phil Ochs en Tom Paxton. Veel furore maakt Bob Dylan, met een stijl die het midden lijkt te houden tussen Woody Guthrie en James Dean. Paul maakt het van dichtbij mee, tijdens optredens op Washington Square, het belangrijkste plein in de bohémien-wijk van New York, Greenwich Village.
In eerste instantie zijn het muzikanten als Merle Travis en Earle Scruggs die Simon's aanpak van de muziek veranderen. Paul en Art zetten steeds meer folk-songs op hun repertoire en kunnen optreden op Washington Square, midden in Greenwich Village, en in folk-clubs. De atmosfeer in legendarische café's als Gerde's Folk City en The Bitter End bevalt hen goed. Curieus genoeg is een van Simon's laatste hitfabriek-singles, "Lone Teen-Ranger", dan juist een minieme hit geworden: het komt in de vroege maanden van 1963 op nummer 97 terecht.
Paul studeert af op Queens met een graad in Engelse literatuur en gaat werken bij Edward B. Marks University, een muziekuitgeverij in de stad. Zijn taak is het om de songs van Marks bij platenlabels te slijten. 's Avonds treedt hij op in folkclubs als Paul Kane, een naam geïnspireerd door de legendarische film Citizen Kane van Orson Welles. De dubbele identiteit is tevens handig om vermoedens van belangenverstrengeling te omzeilen. Paul wordt meegesleept in de rebelse stemming onder Amerikaanse studenten. In juni 1963 gaat Art verder studeren aan de Berkeley Universiteit, vlakbij San Francisco, aan de andere kant van de Verenigde Staten. Paul neemt het vliegtuig naar Parijs, voor wat een uitgebreide vakantie heet te worden, om zijn toekomst rustig te overdenken.
